Abban az időben élt, amikor második Claudius császár rájött arra, hogy az egyedülálló férfiak sokkal jobb katonák, mint akik feleséggel és családdal rendelkeznek, ezért betiltotta a házasságkötést.

Valentin sajnálta a bánatos szerelmeseket és titokban továbbra is összeadott fiatal párokat. Amikor Claudius tudomást szerzett tevékenységéről, halálra ítélte az áruló papot.

Egy másik történet szerint Valentinnak azért kellett meghalnia, mert keresztény rabokat szöktetett ki a római börtönökből, ahol gyakorta verték és kínozták őket.

Miután bebörtönözték, szerelmes lett a börtönőr lányába, aki gyakran meglátogatta őt a fogságában. Halála előtt megírta neki szerelmét, amelyet így írt alá:

a te Valentinod.